18 лет прошло с выхода альбома "Significant Other".
После успеха сингла «Faith», Limp Bizkit начинают работу над вторым студийным альбомом. Продюсером пластинки стал Терри Дэйт, работавший ранее с Pantera, White Zombie и Deftones. С участием Method Man и Поли Шора группа записала трек «Shut the Fuck Up», который был переименован в «N 2 Gether Now». Помимо Limp Bizkit над пластинкой работали Джонатан Дэвис, Скотт Вэйленд из Stone Temple Pilots, Аарон Льюис из Staind, Лес Клейпул и Мэтт Пинфилд. Также совместно с Эминемом Дёрст записал композицию «Turn Me Loose», не вошедшую в трек-лист альбома.
Вышедшая 22 июня 1999 года вторая пластинка Significant Other (с англ. — «Вторая половинка») принесла Limp Bizkit большой коммерческий успех. Альбом достиг 1-й строчки Billboard 200 с проданным тиражом 643 874 копий за первую неделю. За вторую неделю было продано ещё 335 000 экземпляров пластинки. Предшествоваший альбому сингл «Nookie» также приобрёл известность и стал хитом. Участники группы регулярно появлялись на обложках различных музыкальных изданий, в том числе и Spin. Группа также обзавелась собственным интернет-сайтом и начала контактировать со своими поклонниками. После релиза Significant Other Фред Дёрст переехал из Джэксонвилла в Лос-Анджелес.
В музыкальном плане второй альбом значительно превосходил по качеству звучания Three Dollar Bill, Yall$ и получил множество положительных отзывов музыкальных обозревателей. Тем не менее группа также подвергалась критике в средствах массовой информации; в одной из статей Spin по поводу альбома Significant Other было написано, что «Limp Bizkit ещё не написали хорошую песню», а музыканты Мэрилин Мэнсон и Трент Резнор критиковали подход Limp Bizkit к музыке.
Через некоторое время, после выхода Significant Other, группа отправилась в концертный тур, который начался с неприятностей. На совместном выступлении Limp Bizkit с Кидом Роком, Сэм Риверс разбил свою бас-гитару, разозлившись на неё из-за плохого звука. Риверс сильно порезал руку и пришлось накладывать швы. 12 июля 1999 года во время выступления в Сент-Поле, штат Миннесота, Фред Дёрст толкнул охранника, из-за чего позже был арестован по обвинению в нападении. Эти происшествия всячески муссировались в прессе. В частности Rolling Stone негативно воспринял всё произошедшее. Позднее редактор The New York Times Энн Пауэрс писала: «Группа была бы интересной, если бы не нагромождение однообразного темпа и не отсутствие таланта у мистера Дёрста».
24 июля 1999 года перед 200 000 аудиторией состоялось скандальное выступление группы на фестивале Вудсток'99. Насильственные действия начались во время и после выступления. В процессе исполнения песни «Break Stuff» поклонники срывали с ограждений фанеру. Было сообщено о нескольких сексуальных домогательствах после выступления. Фред Дёрст во время концерта заявил: «Травмируются люди. Не делайте никому больно. Но я не говорю, что вы должны спокойно стоять. Это была задача Аланис Мориссетт и её ублюдков-фанатов. Если кто-то упадёт, поднимите его. Мы уже выпустили свой негатив. Теперь мы хотим выпустить позитивную энергию». Позже в интервью Дёрст сказал: «Я не видел, чтобы кто-то получал травмы. И вы не видели этого. Когда ты смотришь на море людей с 20-футовой сцены, когда ты выступаешь, ты чувствуешь свою музыку, и это то, чего от тебя ждут. Разве я мог заметить что что-то идёт не так?». В интервью журналу San Francisco Examiner, участник группы Primus Лес Клейпул сказал: «На Вудстоке Дёрст был Дёрстом. Его позиция „любая пресса — плохая пресса“, это то, что он берёт на себя. Он погряз в этом. Всё же, он замечательный парень».
Скандалы после выступлений нашли своё отражение в выпущеном группой видеоклипе к композиции «Re-Arranged», где по сюжету участники Limp Bizkit предстают перед судом и получают смертный приговор за участие на концертах. Клип завершается тем, что группа тонет в молоке на глазах у разгневанных свидетелей. Фред Дёрст сказал, что выступление группы на фестивале было ошибкой, испортившей репутацию Limp Bizkit. Но несмотря на всё произошедшее альбом Significant Other довольно долго оставался на первой строчке Billboard. Осенью 1999 года был проведён тур Family Values Tour 1999, возглавленный группой.
